Адреностерон (11-OXO, 11-кетоандростендион) — эндогенный стероидный гормон, естественно вырабатываемый корой надпочечников. Относится к классу андростанов; структурно представляет собой андрост-4-ен-3,11,17-трион с тремя кетогруппами.
Механизм действия
Основной задокументированный механизм — конкурентное ингибирование 11β-гидроксистероиддегидрогеназы типа 1 (11β-HSD1, IC₅₀ ~1–2 мкМ). Этот фермент катализирует внутриклеточное восстановление неактивного кортизона до активного кортизола в печени, жировой ткани и других периферических тканях. Блокируя этот путь, адреностерон снижает локальную концентрацию кортизола без существенного вмешательства в функцию HPA-оси и уровни циркулирующего кортизола.
Дополнительно адреностерон является прогормоном 11-кетотестостерона (11-КТ): под действием 17β-HSD он восстанавливается до 11-КТ — активного андрогена, связывающегося с рецептором андрогенов со слабой эффективностью по сравнению с тестостероном. Самостоятельная андрогенная активность адреностерона минимальна.
Фармакокинетика
Пероральная биодоступность ограничена из-за интенсивного метаболизма первого прохождения; T½ ~1–2 часа. Основные мочевые метаболиты: 11β-гидроксиандростерон, 11β-гидроксиэтиохоланолон, 11-оксоандростерон и 11-оксоэтиохоланолон. Детектируется стандартными методами допинг-контроля (GC-MS / GC-C-IRMS).
Физико-химические свойства
Молярная масса: 300,39 г/моль. Внешний вид: белый или слегка желтоватый кристаллический порошок. Температура плавления: 219–222 °C. Оптическое вращение: [α]²⁰/D +300° (c = 1, хлороформ). Липофильное соединение, хорошо растворимое в органических растворителях (ацетон, ДМСО, хлороформ, этилацетат), практически нерастворимое в воде.
Хранение
Порошок стабилен 3–5 лет при комнатной температуре (+15 °C…+25 °C) в герметичной таре, защищённой от прямого света и влаги. Хранение при +4 °C продлевает срок годности. Растворы в ДМСО рекомендуется аликвотировать и хранить при −20 °C до 12 месяцев.
BIOLABCHEMICALS