Адреностерон (11-OXO, 11-кетоандростендіон) — ендогенний стероїдний гормон, що природно виробляється корою надниркових залоз. Належить до класу андростанів; структурно є андрост-4-ен-3,11,17-тріоном із трьома кетогрупами.
Механізм дії
Основний задокументований механізм — конкурентне інгібування 11β-гідроксистероїддегідрогенази типу 1 (11β-HSD1, IC₅₀ ~1–2 мкМ). Цей фермент каталізує внутрішньоклітинне відновлення неактивного кортизону до активного кортизолу в печінці, жировій тканині та інших периферичних тканинах. Блокуючи цей шлях, адреностерон знижує локальну концентрацію кортизолу без суттєвого втручання у функцію HPA-осі та рівні циркулюючого кортизолу.
Додатково адреностерон є прогормоном 11-кетотестостерону (11-КТ): під дією 17β-HSD він відновлюється до 11-КТ — активного андрогену, що зв'язується з рецептором андрогенів зі слабкою ефективністю порівняно з тестостероном. Самостійна андрогенна активність адреностерону є мінімальною.
Фармакокінетика
Пероральна біодоступність обмежена через інтенсивний метаболізм першого проходження; T½ ~1–2 години. Основні сечові метаболіти: 11β-гідроксіандростерон, 11β-гідроксіетіохоланолон, 11-оксоандростерон та 11-оксоетіохоланолон. Детектується стандартними методами допінг-контролю (GC-MS / GC-C-IRMS).
Фізико-хімічні властивості
Молярна маса: 300,39 г/моль. Вигляд: білий або злегка жовтуватий кристалічний порошок. Температура плавлення: 219–222 °C. Оптичне обертання: [α]²⁰/D +300° (c = 1, хлороформ). Ліпофільна сполука, добре розчинна в органічних розчинниках (ацетон, ДМСО, хлороформ, етилацетат), практично нерозчинна у воді.
Зберігання
Порошок стабільний 3–5 років при кімнатній температурі (+15 °C…+25 °C) у герметичній тарі, захищеній від прямого світла та вологи. Зберігання при +4 °C подовжує термін придатності. Розчини в ДМСО рекомендується аліквотувати й зберігати при −20 °C до 12 місяців.
BIOLABCHEMICALS